몽고메리는 1989년생으로 올해 31세, 미국 캘리포이나 출신 좌완 투수다. 키 196cm에 몸무게 99kg으로 뛰어난 신체 조건을 자랑한다. 캘리포니아 산타클라리타 고교를 졸업하고 2008년 신인드래프트 1라운드 추가픽으로 캔자스시티 로열스에 입단해 프로 경력을 시작했다.

이후 트레이드로 탬파베이 레이스를 거쳐 2015년 6월 2일 시애틀 매리너스에서 빅리그 데뷔전을 가졌다. 2016년에는 다시 시즌 중 트레이드로 시카고 컵스에 합류했다. 그해 컵스에서 17경기 38.1이닝 평균자책 2.82로 뛰어난 활약을 펼쳐 컵스의 월드시리즈 우승에 기여했다.

2017년 130.2이닝 동안 7승 8패 3세이브 평균자책 3.37을, 2018년 124이닝 5승 6패 평균자책 3.99로 활약을 이어간 몽고메리는 2019년 초반 부진에 빠졌고 트레이드를 통해 친정 캔자스시티로 돌아왔다.

시즌 시즌엔 광배근 부상으로 3경기 5.1이닝 동안 평균자책 5.06에 그쳤다. 올해는 부상에서 어느 정도 회복했지만 시즌 전까지 빅리그 팀을 찾지 못해 뉴욕 양키스와 마이너리그 계약을 맺었다. 올해 트리플 A에서 4경기 16.2이닝 평균자책 7.56의 기록을 남긴 몽고메리는 결국 빅리그 복귀 목표를 이루지 못한 채 한국 무대까지 오게 됐다.