1394년 조선 왕조에 의해 수도로 조정된 이래로 한성부, 경성부, 서울특별시의 면적이 지속적으로 변화해왔다. 조선 초기에는 서울성곽 내부 및 성곽으로부터 대략 10리까지(일명 ‘성저십리’)를 한성부의 범위로 설정하였다. 조선 후기의 한성부의 범위는 오늘날의 서울특별시 종로구, 중구, 마포구, 서대문구, 성북구, 동대문구, 용산구 전역과 은평구(진관동 제외), 성동구, 강북구(우이천 이남) 일부 및 여의도에 해당된다.

  1910년 한일합방으로 일제 조선총독부는 한성부를 경기도 예속으로 격하시키고, 구한말 당시의 한성부 면적 그대로 경성부로 개편하였다. 그러나 1914년 조선총독부는 현 용산구 서부와 마포구 일부, 종로구 창신동, 숭인동 일대, 서대문 주변 일부 지역을 제외한 옛 한성부 성저십리 대부분 지역을 경기도 고양군에 편입하여 경성부의 면적이 대폭 축소되었다. 하지만 이후 경성부의 인구가 늘어가고 시가지가 팽창함에 따라 1936년에 고양군에 넘어갔던 성저십리의 상당부분을 서울(경성부)로 환원하고, 영등포 일부를 경성부에 편입하였고, 1944년에 현 서대문구 일대가 경성부로 편입되었다.

  1945년 광복 이후 경성부는 서울특별시로 개편되었고, 1949년에는 서쪽으로는 진관동을 제외한 현 은평구, 마포구 일대까지, 북쪽으로는 우이천까지, 동쪽으로는 현 광진구 일대(당시 고양군 뚝도면. 1914년 이전에는 양주군 고양주면)까지, 남쪽으로는 현 구로동, 대림동, 신도림동, 신대방동 일대까지 서울 시역이 확장되었다. 6.25 동란 이후 산업화로 서울로의 인구 집중이 심화되자 정부는 서울대 지리학과에 자문을 통한 서울 근교지역에 대한 지리 조사를 거쳐 1963년에 대대적인 확장을 하였다. 이때 양주군 노해면과 구리면 일부, 언주면, 대왕면을 비롯한 광주군 상당부분, 시흥군의 상당부분, 부천군 수탄면과 오곡리, 김포군의 양서면과 양화면이 서울로 편입되었다. 한편 서울시는 현 경기도 광명시 철산동, 광명동, 경기도 부천시 오정지구, 경기도 과천시, 경기도 고양시 화전-지축-신도 지구, 경기도 남양주시 별내동 일대를 서울특별시 도시개발계획 지구에 편입시켰다. 1973년에 현 은평구 진관동 일대를 편입한 것을 마지막으로, 지금까지 서울특별시의 확장이 이루어지고 있지 않으며, 당시 서울 편입이 가장 유력시 되었던 현 광명시 일대는 서울시 팽창 억제정책의 영향으로 배제당한 것으로 알려져 있다. 현재 서울 시계가 획정된 것은 1995년으로, 당시에 서울-광명간, 서울-고양간에 미세한 경계조정이 이루어졌다.