그는 입문하기 비교적 어려운 유화에 대중들이 보다 쉽게 접근할 수 있도록 노력했기 때문에 좋은 평가를 받는다. 또한 어렵게만 여겨지던 페인팅에 대한 인식을 깨트리고, 단순히 그림을 그리는 영상 하나만 갖고도 사람들에게 큰 흥미를 주었기 때문에 그림에 관심이 없던 이들에게도 긍정적인 평을 받는다. 그러나 예술계에서는 그를 무시하고 저평가한다고 알려져 있는데, 사실 그는 예술업계보다는 교육업계 종사자에 가깝기 때문에, 저평가하기보다는 그냥 별 관심이 없는 것에 가깝다.

종종 밥 로스의 그림을 소위 '이발소 그림'이라며 비하하기도 한다. 하지만 이는 로스가 그림을 그리는 목적이 취미 미술 강의임을 무시한 발언이다. 누구든지 1~2년 정도만 배워서 따라할 수 있는, 전통적인 유화에 비하여 훨씬 쉽고 간단한 기법을 이해하기 편하게 가르쳐주는 것은 누가 뭐래도 그만의 큰 장점이다. 즉, 쉽고 빠르게 한 장의 그림은 만들어낼 수 있도록 하는 것이 그의 진짜 목적이며, 방송에 출연하여 자신의 기법 등을 소개하는 것 역시 이러한 현대인의 취미 생활을 위한 것이다.

로스 본인이 자신의 작품을 지고의 예술품인 양 떠벌리고 다닌 것도 아니다. 추구하는 방향이 다른 대중 미술가인 로스를 그렇게 까는 것 역시 마찬가지다. 대리석만이 석재가 아니듯, 현대를 살아가는 일반인의 취미를 위한 대중 미술 역시 현대 미술에서 중요한 영역이다. 실제로 저 시기, 국내를 포함해 그로 인해 미술계에 관심을 가지고 그쪽으로 진로를 정한 이들의 수 역시 무시할 수 없을 정도. 밥 로스의 예술은 '그들의 예술'과 다른 것이지 예술이 아닌 것은 아니다.

그 탓으로 대중적인 명성에 비해 예술계에서는 전혀 언급이 없다. 당연하지만 이는 그가 순수 미술 시장에 진입하지 않은 것에 기인한다. 로스 본인도 자신을 예술가로 포장한 적이 없다. 실제로 예술품 옥션에서 그의 그림은 2000년대 딱 2개가 그것도 저가로 판매된 것에 그쳤다.밥 로스는 생전에 자신의 그림이 아마 동네 미술관에 걸릴 순 있어도 스미소니언 박물관에 갈 일은 없을 것 같다고 했는데, 정작 사후 그의 작품이 스미소니언 국립 미국 역사 박물관의 영구 보존품이 되었다. 2019년에 밥 로스 재단은 스미소니언에 네 점의 그림들과 다른 기념품들을 기증했다. 스미소니언은 2020년 밥 로스 공인 강사들과 함께 그림 워크샵을 열기도 했다. 스미스소니언 국립 미국 역사 박물관은 로스의 작품인 'On a Clear Day'의 세 가지 버전을 소장하고 있는데 이 중 하나는 박물관이 2021년 전시하기도 했다. 로스의 대표 이젤, 팔레트 나이프, 그리고 그가 사용한 것으로 유명한 붓들도 전시되고 있다.# 2019년에는 시카고에 있는 드폴 미술관(DePaul Art Museum)에서 열린 ‘New Age, New Age: Strategies for Survival’에서 그의 작품이 전시되기도 했다.[22]#

또한 2019년에는 그의 작품 중 가장 큰 전시회인 1993년 세션과 아카이브 비디오에서 발췌한 24개의 풍경의 작품이 현재 버지니아 주 퍼셀빌에 있는 프랭클린 파크 아트 센터(Franklin Park Arts Center)에서 전시되고 있다.# 이 곳에서 진행한 '행복한 사고: 밥 로스 오리지널 그림 전시회'는 2019년 9월 일일 관객이 15,000명 이상 몰리며 엄청난 히트를 쳤다. 이 현상은 큐레이터 엘리자베스 브레이시에게 놀라운 일이었는데, 밥 로스는 오랫동안 현대 미술계에서 소외된 인물이었기 때문이다. 영국의 권위있는 현대 예술 잡지 '프리즈[23](frieze)'는 이 현상을 보고 "미국에서 가장 유명한 화가가 마침내 미술계의 인정을 받는다."라는 평을 남겼다.# 2020년에는 캐나다 펜틱턴 미술관(Penticton Art Gallery)에서 그의 개인전이 열렸고#, 또 같은 해에 네덜란드의 박물관 '뮤지엄 모어(Museum MORE)'가 그의 개인전을 여는 유럽 최초의 박물관이 되었다.

그는 평생 조울증에 시달려 이를 극복하기 위해 40세 넘어서 그림을 그리기 시작했는데 피카소가 "그림으로 먹고 살만하다."고 할만큼 상당한 수준의 실력이였다